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La Nike Air Max Tailwind 4 '99 SP è una silhouette di fine anni '90 che rende facile separarsi dalla busta paga. Unendo elementi di molti stili Tailwind dei decenni passati, questo modello presenta una tomaia in mesh e pelle in un colore crema Sail con dettagli riflettenti. Le unità Air sull'avampiede e sul tallone sono prive di colore, ma la suola colore Sail è rifinita con accenti verde chiaro e viola chiaro. Infine, uno speciale logo sulla linguetta celebra i 20 anni di Tailwind 4.